Kể từ năm 2000 cho đến nay, đội bóng phía tây London đã thay đổi nhân sự trên băng ghế kỹ thuật 13 lần và Stamford Bridge giống như cỗ máy xay huấn luyện viên vậy.
Đọc thêm: Ty le keo truc tuyen
1. Claudio Ranieri (2000 đến 2004)

Claudio Ranieri trải qua 199 trận (tỷ lệ thắng chỉ 54%) trong vòng 4 mùa giải và buộc phải rời Chelsea khi Roman Abramovich muốn biến đội bóng thành thế lực thực sự ở nước Anh.
2. Jose Mourinho (2004 đến 2007)

Cho đến nay, quãng thời gian đầu tiên của Jose Mourinho với Chelsea vẫn là trang sử đẹp nhất của đội bóng phía tây London. Họ vô địch Premier League 2 năm liên tiếp và rõ ràng đã thống trị nước Anh bằng thứ bóng đá mang đặc trung phong cách của huấn luyện viên người Bồ Đào Nha.
3. Avram Grant (2007 đến 2008)

Avram Grant chỉ là kẻ đóng thế Mourinho vào cuối mùa giải 2007/08, và việc thất bại ở Premier League và Champions League trước Man Utd đã khiến ông không được BLĐ Chelsea tin tưởng. Người đàn ông gốc Do Thái ra đi sau vài tháng ngắn ngủi.
4. Luiz Felipe Scolari (2008 đến 2009)

Felipe Scolari là huấn luyện viên xuất chúng, nhưng ông không hợp với bóng đá Anh... Mùa 2008/09 là quãng thời gian đau khổ khi Chelsea bị Man Utd hành hạ, trong khi cũng bị Liverpool bỏ lại ở Premier League.
5. Guus Hiddink (2009)

Guus Hiddink là chứng nhân cho một trong những thất bại đau đớn nhất lịch sử Champions League. Không ai hiểu vì sao Chelsea lại thua Barca ở vòng bán kết, nhưng an ủi cho huấn luyện viên người Hà Lan vẫn là 1 danh hiệu FA Cup.
6. Carlo Ancelotti (2009 đến 2011)

Carlo Ancelotti đến vào giai đoạn Man Utd chia tay Ronaldo và Tevez. Đó có thể là một phần lý do khiến Chelsea trỗi dậy mạnh mẽ hơn và họ vô địch EPL cũng như FA Cup ở mùa 2009/10. Dù vậy, việc trắng tay ở mùa kế tiếp đã như giọt nước tràn ly, và ông phải rời đi không kèn không trống.